发送骚扰短信可以通过以下途径进行举报，且有可能使对方被判刑。
1、向公安机关报案，公安机关会根据短信内容及其造成的后果，决定是否立案以及具体的处罚方式，如果骚扰情节较轻，一般会对其进行行政拘留或罚款等处罚；如果骚扰行为严重，且对被害人造成严重的心理压力或其他严重后果，可能会构成刑事犯罪，需要承担相应的刑事责任。
2、向当地电信运营商举报，他们可以采取相应措施阻止骚扰短信的发送。
3、向法院起诉，如果骚扰短信严重干扰正常生活，可以依据《民法典》中的相关规定，向法院起诉要求对方停止侵害、赔礼道歉并赔偿损失。
发送骚扰短信的行为是违法的，可以通过报案、举报和起诉等方式维护自己的合法权益，具体的法律责任和判刑情况，需要根据案件的具体情况、相关法律法规以及法律程序来确定，如果需要更详细的解释，建议咨询专业律师。
